La Cofradía de la Piedad de Valladolid data de principios del siglo XVI, sus cofrades banqueros y asentistas de la región italiana
La Cofradía de la Piedad, situada en la calle San Martín, a continuado a lo largo de los años de ayudar a los presos liberados en la tarde de Jueves Santo, en la Procesión de Penitencia y Caridad. Los reos salían de la cárcel y empujaban el paso de la Virgen de la Piedad, hasta la Cofradía, dónde allí recibían ropa y les daban dinero para poder volver a sus casas. Este acto se ha realizado hasta que la cárcel de Valladolid cambió de ubicación a Villanubla.
Los Cofrades llevan túnica negra con bocamangas de encaje negro sobre fondo rojo, cíngulo rojo, y capa, guantes, capirote, calcetines y zapatos negros.
Las procesiones en las que podemos verla son:
Procesión de la Piedad, se realiza el día de Miércoles Santo a las 12 de la noche, en la Procesión de Regla. Comienza con un canto del Miserere en un desfile de los Cadetes de la Escuela de la Policía Nacional de Ávila a caballo y en la Plaza de las Batallas se entona una Salve. Los pasos que portan son la Quinta Angustia, Cristo del Gallo y Cristo de la Cruz a María
Procesión de Penitencia y Caridad, se realiza el día de Jueves Santo a las 18:30 horas. Participan los pasos de Cristo de la Cruz a María y La Quinta Angustia. En la Cofradía es tradición indultar a un preso durante la procesión, en la actualidad debido a la ubicación de la cárcel en Villanubla se realiza en la fachada principal de la Audiencia Provincial. Una vez allí acceden al interior cuatro hermanos de la Cofradía con un hábito para el preso indultado, y así no saber quién es una vez salgan todos a la calle. El reo tiene que empujar el paso de la Quinta Angustia durante la procesión.
Procesión General de la Sagrada Pasión del Redentor, tiene lugar el Viernes Santo a las 19:30 horas. Se portan los pasos de Cristo de la Cruz a María y La Quinta Angustia.
Las imágenes que procesiona son:
— Cristo del Gallo (o de la humildad) es una imagen que muestra a Cristo sentado, coronado de espinas y con un manto rojo y una caña.
— Cristo de la Cruz a María, consta de cinco figuras.
— La Quinta Angustia, realizada por Gregorio Fernández, durante el año puede verse dentro de su retablo original en la Iglesia de San Martín.
